Fue fundado por Guzmán el Bueno, el héroe de Tarifa, como panteón familiar. Fue el primer monasterio fundado por un particular. Alonso Pérez se lo entregó a la orden del Císter a cambio de que rezaran diez misas diarias por su alma y el de su familia y una de ellas cantada sobre el altar. Pero los cistercienses solo estuvieron cien años, ya que fueron acusados de mal gobierno por el II Conde de Niebla para instaurar a los Jerónimos ermitaños de Fray López de Olmedo. Fue en el siglo XVI cuando se vivió en su interior un foco de protestantismo y se empezó a fraguar la idea de la primera traducción de la Biblia al Castellano, la Biblia del Oso, encabezada por Casiodoro de Reina, la cual se difundió por por los países protestantes. El rey Felipe II preocupado por la situación expulsó a los monjes e instauró a los Jerónimos que estuvieron hasta la desamortización del siglo XIX. Fue entonces el Monasterio utilizado, entre otras cosas, como fábrica de malta y cárcel de mujeres.
Su interior guarda grandes tesoros. En la iglesia fundacional conservamos el retablo que realizó Martínez Montañés, quien residió junto a su equipo en el monasterio para asegurar así que se completaría el encargo. De su gubia salió el San Jerónimo que protagoniza este retablo, además de las figuras orantes de los fundadores del monasterio: Alonso Pérez de Guzmán y María Alonso Coronel, las dos únicas obras civiles que realizó el artista.
El Claustro de los Muertos es una joya del mudéjar español. Se conoce con este nombre ya que a la llegada de los jerónimos ermitaños se empezó a usar como lugar de enterramiento. Conservamos algunas tumbas como la de Fray Fernando Zevallos, prior del monasterio en el siglo XVII, aunque alrededor de todo el claustro hay tumbas menos visibles.
La Sala Capitular es otra de las partes imprescindibles, conservando pinturas al fresco sobre la vida de San Jerónimo, recuperados en la restauración realizada en 2002. Esta sala era la de reunión, donde los monjes se reunían para debatir todo tipo de temas: nuevos ingresos en el monasterio, administración de las zonas, leían el martirilogio del día… Sufrió con el paso del tiempo y el Concilio de Trento, muchas modificaciones.
La Capilla del Reservado estaba dedicado a la custodia del Cuerpo de Cristo el Jueves Santo. Su decoración está dedicada a la Virgen María, con frescos y cuadros del siglo XVII que nos hablan de su vida y sus letanías y un retablo de Martínez Montañés donde vemos a Santa Ana, la Virgen y el niño y San Joaquín.
El Claustro de los Evangelistas conectaba con la zona de la hospedería, para aquellos peregrinos que necesitaban alojamiento. Fue el lugar por donde empezó la decoración pictórica financiada por Enrique de Guzmán, II Conde de Niebla, a la llegada de los Jerónimos ermitaños. Se conservan la mayoría de estas pinturas, alusivas a santos mártires como San Esteban o Santa Catalina, y a los Padres de la Iglesia. Destaca la figura de San Jerónimo, enmarcado por los escudos de los Guzmanes y del II Conde de Niebla.
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